Эта улица – находка для любителей прогулок вне времени. Здесь складывается впечатление, что время течёт намного медленнее. Возможно, дело в том, что улица почти не тронута современными застройками. Чеботарская существует с конца XVII — начала XVIII. Здесь обитали ремесленники, мастера по изготовлению обуви – чеботари. Улица не является центральной, хотя расположена рядом с метро. Также она не является торговой, хотя расположена рядом с крупным рынком. Расширение улицы Чеботарской происходило довольно медленно. Её росту на запад (современная улица Малиновская) мешала харьковская крепость, ров и вал. Только к 40-м годам XVIII века она достигла современной улицы Дмитреевской. На Чеботарской долго не существовало чётной нумерации домов. Всё дело в том, что одна сторона улицы не входила во владения города, а вторая считалась его чертой. После того, как ввели четные номера, нумерацию по левой стороне менять не стали, поэтому на этой улице целых два дома № 34.
На Чеботарской сохранилось несколько домов дореволюционной постройки. Самый старый из них – номер 3. Он был построен в конце позапрошлого столетия. Трамвайные пути проходили по Чеботарской ещё с 1930-х годов. Они соединяли Южный вокзал, Центральный рынок и Клочковскую улицу. Только около десяти лет назад этот участок освободили от трамваев. Кстати, если включить немного фантазии, то, прогуливаясь по Чеботарской, можно уловить аромат шоколада. В 1896 году российский купец Григорий Борман построил кондитерскую фабрику в Харькове. Конфеты и сладости её производства стали прорывом. Они пользовались популярностью даже в императорском дворе.
